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執(zhí)業(yè)藥師綜合輔導(dǎo):蒽醌類化合物的分類

2020.01.08

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蒽醌類成分包括蒽酮及其不同還原程度的產(chǎn)物。 按母核可分為:單蒽核類及雙蒽核類,按氧化程度又可分為氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。 (一)單蒽核類 1.蒽醌及其苷類:天然蒽醌以9,10-蒽醌最為常見,其C-9、C-10為最高氧化狀態(tài),較為穩(wěn)定。 ①大黃素型:羥基分布于兩側(cè)的苯環(huán)上。多數(shù)化合物呈黃色。大黃中的大黃酸、大黃素、大黃酚、大黃素甲醚和蘆薈大黃素屬于此類。虎杖也含有此類成分。 ②茜草素型:羥基分布在一側(cè)苯環(huán)上,顏色為橙黃至橙紅色,種類較少,如茜草中的茜草素、羥基茜草素和偽羥基茜草素等。 2.氧化蒽酚類:蒽醌在堿性溶液中可被鋅粉還原生成氧化蒽酚及其互變異構(gòu)體蒽二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不穩(wěn)定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽醌。 3.蒽酚或蒽酮類:蒽醌在酸性溶液中被還原,則生成蒽酚及其互變異構(gòu)體蒽酮。 4.C-糖基蒽類。 (二)雙蒽核類 1.二蒽酮類衍生物:二蒽酮以苷的形式存在。若催化加氫還原則生成二分子蒽酮,用FeCl3氧化則生成二分子蒽醌。大黃、番瀉葉中致瀉的主要成分番瀉苷A、B、C、D等皆為二蒽酮類衍生物。 二蒽酮類化合物C10-C10'鍵易于斷裂,生成蒽酮類化合物。大黃中致瀉的主要成分番瀉苷A,就是因其在腸內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)榇簏S酸蒽酮而發(fā)揮作用。 2.二蒽醌類。 3.去氫二蒽酮類。

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